文部科学省 新学術領域研究(平成27年~31年)高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出

澤村 正也 » English

所属 北海道大学大学院理学研究院
役職 教授
HP http://wwwchem.sci.hokudai.ac.jp/~orgmet/
専門分野 有機金属化学
研究キーワード 配位子設計、固相担持触媒、不斉合成
所属学会・研究会 日本化学会、有機合成化学協会、ケイ素化学協会、触媒学会、近畿化学協会、アメリカ化学会

概要

◆研究課題:
『固相担持法による高活性遷移金属錯体触媒の創製』

◆研究内容:
 金属錯体触媒を固体表面に固定化することにより、触媒の分離・再利用・金属回収性の向上という不溶性固体としてのメリットが得られる。しかし、このような固相担持触媒は、対応する均一系触媒よりも低活性となることが多い。主な原因は、固体表面や連結部位による立体障害である。また、フレキシブルな連結部の存在のため、固体表面の特性を活かした触媒設計が困難である。これに対し我々は、かご型リンカー法や多点担持法などの新規固相担持法を考案し、これに基づき新規高活性遷移金属錯体を創製した。その有用性はC(sp3)–Hホウ素化反応を新規開発することなどで実証している。本新学術領域研究では、領域内研究者が実施する均一系触媒研究との概念融合や、無機固体表面およびポリマーマトリクスの機能化研究などを複合的に展開することで新概念を創出し本領域の研究推進に貢献する。

研究業績

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原著論文

  • "Phosphine-Catalyzed Anti-Hydroboration of Internal Alkynes"
    Nagao, N.; Yamazaki, A.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Organic Letters, 2018, in press, in press
  • "Enantiocontrol by Assembled Attractive Interactions in Copper-catalyzed Asymmetric Direct Alkynylation of a-Ketoesters with Terminal Alkynes: OH···O/sp3-CH···O Two-point Hydrogen-bonding Combined with Dispersive Attractions"
    Schwarzer, M. C.; Fujioka, A.; Ishii, T.; Ohmiya, H.; *Mori, S.; *Sawamura, M.
    Chemical Science, 2018, in press, in press
  • "Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Alkylboron Allylic Alkylation"
    Hojoh, K.; Shido, Y.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Chemistry Letters, 2018, in press, in press
  • "Phosphine-Catalyzed anti-Carboboration of Alkynoates with 9-BBN-Based 1,1-Diborylalkanes: Synthesis and Use of Multisubstituted γ-Borylallylboranes"
    Yamazaki, A.; Nagao, K.; Iwai, T.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Angewandte Chemie International Edition, 2018, 57, 3196-3199
  • "Nickel-Catalyzed Amination of Aryl Fluorides with Primary Amines"
    Harada, T.; Ueda, Y.; *Iwai, T.; *Sawamura, M.
    Chemical Communications, 2018, 54, 1718–1721
  • "Synthesis of Cyclobutene-Fused Eight-Membered Carbocycles through Gold-Catalyzed Intramolecular Enyne [2+2] Cycloaddition"
    Iwai, T.; Ueno, M.; Okochi, H.; *Sawamura, M.
    Advanced Synthesis & Catalysis, 2018, 360, 670–675
  • "Enantioselective Rh- or Ir-Catalyzed Directed C(sp3)–H Borylation with Phosphoramidite Chiral Ligands"
    Reyes, R. L.; Harada, T.; Taniguchi, T.; Monde, K.; Iwai, T.; *Sawamura, M.
    Chemistry Letters, 2017, 46, 1747–1750
  • "Exploring Full Catalytic Cycle of Rhodium(I)-BINAP Catalyzed Isomerisation of Allylic Amines: A Graph Theoretical Approach of Path Optimisation"
    Yoshimura, T.; Maeda, S.; Taketsugu, T.; Sawamura, M.; Morokuma, K.; Mori, S.
    Chem. Sci., 2017, 8, 印刷中
  • "Polystyrene-Cross-Linking Ortho-Substituted Triphenylphosphines: Synthesis, Coordination Properties, and Application to Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides"
    *Iwai, T.; Asano, K.; Harada, T.; *Sawamura, M.
    Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2017, 90(8), 943-949
  • "Asymmetric Synthesis of β-Lactams through Copper-Catalyzed Alkyne–Nitrone Coupling with Prolinol-Phosphine Chiral Ligand"
    Takayama, Y.; Ishii, T.; Ohmiya, H.; Iwai, T.; Schwarzer, M. C.; Mori, S.; Taniguchi, T.; Monde, K.; *Sawamura, M.
    Chemistry - A European Journal, 2017, 23(35), 8400-8404
  • "Exploring the full catalytic cycle of rhodium(I)–BINAP-catalysed isomerisation of allylic amines: a graph theory approach for path optimisation"
    Yoshimura, T.; *Maeda, S.; Taketsugu, T.; Sawamura, M.; *Morokuma, K.; *Mori, S.
    Chemical Science, 2017, 8(6), 4475-4488
  • "Synthesis of α-Quaternary Formimides and Aldehydes through Umpolung Asymmetric Copper Catalysis with Isocyanides"
    Hojoh, K.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Journal of the American Chemical Society, 2017, 139(6), 2184–2187
  • "A Polystyrene-Cross-Linking Bisphosphine: Controlled Metal Monochelation and Ligand-Enabled First-Row Transition Metal Catalysis"
    *Iwai, T.; Harada, T.; Shimada, H.; Asano, K.; *Sawamura, M.
    ACS Catalysis, 2017, 7(3), 1681–1692
  • "Synthesis, Coordination Properties, and Catalytic Application of Triarylmethane-Monophosphines"
    *Iwai, T.; Tanaka, R.; *Sawamura, M.
    Organometallics, 2016, 35(23), 3959–3969
  • "Copper-Catalyzed Enantioselective Allyl–Allyl Coupling between Allylic Boronates and Phosphates with a Phenol/N-Heterocyclic Carbene Chiral Ligand"
    Yasuda, Y.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Angewandte Chemie International Edition, 2016, 55(36), 10816–10820
  • "Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates"
    Murayama, H.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Organic Letters, 2016, 18(7), 1706–1709
  • "Copper-Catalyzed Semihydrogenation of Internal Alkynes with Molecular Hydrogen"
    Wakamatsu, T.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Organometallics, 2016, 35(10), 1354–1357
  • "Site-Selective and Stereoselective C(sp3)–H Borylation of Alkyl Side Chains of 1,3-Azoles with a Silica-Supported Monophosphine-Iridium Catalyst"
    Murakami, R.; Iwai, T.; *Sawamura, M.
    Synlett, 2016, 27, 1187–1192
  • "Construction of Quaternary Stereogenic Carbon Centers through Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation of Azoles"
    *Ohmiya, H.; Zhang, H.; Shibata, S.; Harada, A.; *Sawamura, M.
    Angewandte Chemie International Edition, 2016, 55(15), 4777–4780
  • "Copper-catalyzed stereoselective conjugate addition of alkylboranes to alkynoates"
    Wakamatsu, T.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2015, 11, 2444–2450
  • "Silica-supported Triptycene-type Phosphine. Synthesis, Characterization, and Application to Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-coupling of Chloroarenes"
    Iwai, T.; Konishi, S.; Miyazaki, T.; Kawamorita, S.; Yokokawa, N.; Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    ACS Catalysis, 2015, 5(12), 7254–7264
  • "Synthesis of 1,1-Diborylalkenes through a Brønsted-base-catalyzed Reaction between Terminal Alkynes and Bis(pinacolato)diboron"
    Morinaga, A.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Angewandte Chemie International Edition, 2015, 54(52), 15859–15862
  • "Synthesis and Structures of a Chiral Phosphine-Phosphoric Acid Ligand and Its Rhodium(I) Complexes"
    *Iwai, T.; Akiyama, Y.; Tsunoda, K.; *Sawamura, M.
    Tetrahedron: Asymmetry, 2015, 26(21–22), 1245–1250
  • "Copper-catalyzed enantioselective allylic cross-coupling with alkylboranes"
    Hojoh, K.; Shido, S.; Nagao, K.; Mori, S.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Tetrahedron, 2015, 71(37), 6519–6533
  • "Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Allylic Cross-Coupling with Secondary Alkylboranes"
    Yasuda, Y.; Nagao, K.; Shido, Y.; Mori, S.; Ohmiya, H.; Sawamura, M.
    Chemistry - A European Journal, 2015, 21(27), 9666–9670
  • "Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Unactivated Alkenes
    "
    Murayama, H.; Nagao, K.; *Ohmiya, H.; *Sawamura, M.
    Organic Letters, 2015, 17(9), 2039–2041

総説・解説

  • 「銅触媒の機能化に基づく高選択的合成反応の開発」 大宮寛久・ 澤村正也, 月刊「化学工業」(特集「戦略的触媒開発と応用」), 67, 361–366, 2016
  • 「Transition-Metal-Catalyzed Site-Selective C–H Functionalization of Quinolines beyond C2 Selectivity」 Iwai, T.; Sawamura, M., ACS Catalysis, 5, 5031–5040, 9, 2015

国際会議

  • Institute Seminar
    "New Concepts from Ligand Design", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2018年2月12日~2018年2月12日, Bangkok, Thailand
  • Pure and Applied Chemistry International Conference 2018
    "High-performance Transition Metal Catalysts with Polystyrene-cross-linking Phosphine Ligands", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2018年2月7日~2018年2月9日, Hat Yai, Thailand
  • IRCCS-JST CREST Joint Symposium “Chemical Sciences facing difficult challenges"
    "Ni-catalyzed Murahashi Coupling in Polystyrene Gel", Poster Presentation
    Arima, N.; Iwai, T.; Sawamura, M.
    2018年1月24日~2018年1月26日, Fukuoka, Japan
  • Lecture at IIT Madras
    "Ligand Design for Efficient Organic Synthesis", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2018年1月12日~2018年1月12日, Chennai, India
  • International Conference on Chemistry for Human Development (ICCHD-2018)
    "Transition Metal Catalysis of Polystyrene-Cross-Linking Bisphosphines", Plenary Lecture
    Sawamura, M.
    2018年1月8日~2018年1月10日, Kolkata, India
  • 1st Singapore Japan Germany Trilateral Symposium on Precision Synthesis & Catalysis
    "Organometallic Catalysis with Polystyrene-Cross-Link Phosphines", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2017年11月20日~2017年11月21日, Nanyang, Singapore
  • The 12th Internatiuonal Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    "Catalytic Asymmetric Heteroatom-Directed C(sp3)–H Borylation with Chiral Monophosphine Ligands", Poster Presentation
    Reyes, R. L.; Harada, T.; Iwai, T.; Sawamura, M.
    2017年11月2日~2017年11月5日, Xi’an, China
  • International Conference on Phosphorus, Boron and Silicon
    "Copper-catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions with Boron and Silicon Reagents", Oral Presentation
    Sawamura, M.
    2017年7月3日~2017年7月5日, Paris, France
  • The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS19)
    "Organometallic Catalysis with Polystyrene-Cross-Linking Phosphines", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2017年6月25日~2017年6月29日, Jeju, Korea
  • 2nd International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    "Catalysis with Polystyrene-Cross-Link Phosphine Ligands", Oral Presentation
    Sawamura M.
    2017年5月12日~2017年5月13日, Osaka , Japan
  • Pure and Applied Chemistry International Conference 2017(PACCON 2017)
    "Cu-catalyzed Asymmetric Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes and Azoles: Mechanism and Construction of Quaternary Stereogenic Centers", Invited Lecture
    Sawamura, M.; Ohmiya, H.; Zeng, G.;Maeda, S.; Taketsugu, T.
    2017年2月2日~2017年2月3日, Green Convergence on Chemical Frontier, Bangkok, Thailand
  • 第22回名古屋メダルセミナー
    "Ligand Design for Efficient Organic Synthesis", Invited Lecture
    澤村 正也
    2017年1月27日~2017年1月27日, 名古屋大学 野依記念学術交流館カンファレンスホール, 日本
  • The 11th Internatiuonal Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    "Cu-catalyzed Asymmetric Direct Allylic Alkylation of Terminal Alkynes and Azoles: Studies with Phenol-Carbene Chiral Ligands", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2016年10月27日~2016年10月30日, Daejeon, Korea
  • International Symposium on C–O Activation
    "A Polystyrene-cross-linking Bisphosphine. Synthesis, Properties, and Application to C–O Activation Ni Catalysis ", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2016年10月25日~2016年10月27日, 姫路商工会議所, 兵庫県姫路市, 日本
  • JST–NTU Joint Seminar on Sustainable Synthesis and Catalysis
    "Medium-ring-forming Gold-catalyzed Alkyne Cyclization Enabled by Hollow-shaped Phosphine Ligands", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2016年8月3日~2016年8月3日, Nangyang Technological University, Singapore
  • 21st International Conference on Phosphorus Chemistry
    "Development of New Solid-immobilized Phosphines for Solving Problems in Organic Synthesis", Plenary Lecture
    Sawamura, M.
    2016年6月5日~2016年6月10日, Kazan, Russia
  • Peking University & Hokkaido University joint Seminar on Organic Chemistry and Chemical Biology
    "Site-isolation of Phosphine Ligands through Solid-Immobilization : Impact on Activity and Selectivity in Transition Mental Catalysis", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2016年5月26日~2016年5月27日, Peking, China
  • 4th Frontier Chemistry Center International Symposium
    "Phosphine-branched Polystyrenes as Platforms for Creating Highly Active Metal Catalysts", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2016年2月23日~2016年2月24日, Sapporo, Japan
  • Pure and Applied Chemistry International Conference 2016
    "Phosphine-cross-linked Polystyrenes: Application to Ni-catalyzed Amination of Chloroarenes", Invited Lecture
    Sawamura, M.; Harada, T.; Shimada, H.; Iwai, T.
    2016年2月9日~2016年2月11日, Bangkok, Thailand
  • 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    "Phosphine-cross-linked polystyrenes as platforms for producing highly active heterogeneous transition metal catalysts ", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2015年12月15日~2015年12月20日, Honolulu, USA
  • 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    "Phosphine-cross-linked polystyrenes as platforms for producing C–H functionalization catalysts", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2015年12月15日~2015年12月20日, Honolulu, USA
  • The 10th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    "Ni-Catalyzed Amination of Chloroarenes: Solving Problems with Polystyrene-Bisphosphine Hybrid Ligands", Poster Presentation
    Sawamura, M.; Harada, T.; Shimada, H.; Iwai, T.
    2015年11月2日~2015年11月5日, Kaohsiung, Taiwan
  • Lanzhou University有機分子化学特別講演会
    "Designer Phosphine-Polymer Hybrids for Efficient Organometallic Catalysis", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2015年9月29日~2015年9月29日, Lanzhou, China
  • Shaanxi Normal University特別講演会
    "Designer Phosphine-Polymer Hybrids for Efficient Organometallic Catalysis", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2015年9月25日~2015年9月25日, Xi'an, China
  • BIT’s 6Th Annual Global Congress of Catalysis-2015
    "Heterogeneous Transition Metal Catalysis with Phosphine-cross-linked Polystyrenes", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2015年9月24日~2015年9月26日, Xi’an, China
  • Kick-off Symposium on Advanced Research Network for Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    "Polystyrene-cross-linking Bisphosphine Ligands: Applications to Challenging Ni Catalysis", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2015年8月25日~2015年8月26日, Sendai, Japan
  • 17th International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis
    "Hydrogen Bonding with a Nonpolar sp3-C–H Bond in Enantioselective Cooperative Copper Catalysis", Invited Lecture
    Sawamura, M.; Ishii, T.; Watanabe, R.; Mori, S.; Moriya, T.; Ohmiya, H.
    2015年7月12日~2015年7月15日, Utrecht, Netherlands
  • 7th International Conference on Green and Sustainable Chemistry (GSC-7) and 4th JACI/GSC Symposium
    "Fourfold cross-linked Polystyrene-bisphosphine hybirds: Application to Ni-catalyzed cross-coupling reactions", Poster Presentation
    Sawamura, M.; Harada, T.; Iwai, T.
    2015年7月5日~2015年7月8日, Hitotsubashi University, Japan
  • 18th International Symposium on Organometallic Chemistry Directed towards Organic Synthesis
    "Bisphosphine-cross-linked Polystyrenes: Application to Heterogeneous Ni Catalysis for C-H/C-O Coupling", Poster Presentation
    Sawamura, M.; Harada, T.; Iwai, T.
    2015年6月28日~2015年7月2日, Barcelona, Spain
  • Organic Chemistry Symposia - Sendai (RSC Road Show)
    "Hydrogen Bonding with a Nonpolar sp3-C–H Bond in Enantioselective Cooperative Metal Catalysis", Invited Lecture
    Sawamura, M.
    2015年6月1日~2015年6月1日, Sendai, Japan

国内学会(会議)

  • 第7回CSJ化学フェスタ, JST特別企画:ACT-Cプログラムが生み出す未来の化学技術
    "固定化ホスフィンによる触媒デザイン", 招待講演
    澤村正也
    2017年10月17日~2017年10月19日, 東京都江戸川区
  • 第47回複素環化学討論会
    "銅触媒不斉アルキンーニトロンカップリングによるβ-ラクタムの不斉合成", 口頭発表
    今井洸児・高山ゆりえ・石井孝興・大宮寛久・岩井智弘・Schwarzer Martin・佐藤丈弘・森聖治・澤村正也
    2017年10月17日~2017年10月19日, 高知市
  • 第66回高分子討論会
    "ポリスチレン架橋ホスフィン配位子による有機金属触媒反応場の構築", 口頭発表
    澤村正也
    2017年9月20日~2017年9月22日, 松山市
  • 錯体化学会第67回討論会
    "Theoretical Studies on Pd-Catalyzed Enantioselective Direct Allylation of 2-Alkylpyridines at the Side Chain α-Position", ポスター発表
    Kawashima, K.; Murakami, Ryo.; Sano, K.; Iwai, T.; Sawamura, M.; Mori, S.
    2017年9月16日~2017年9月18日, 札幌市
  • 第34回有機合成化学セミナー
    "配位子設計が拓いた新しい有機合成", 招待講演
    澤村正也
    2017年9月12日~2017年9月14日, 金沢市
  • 第64回有機金属化学討論会
    "塩基フリーパラジウム触媒による 2-アルキルピリ ジンの不斉 C(sp3)-H アリル化反応", ポスター発表
    村上遼 ・佐野建太郎・岩井智弘・澤村正也
    2017年9月7日~2017年9月9日, 仙台市
  • 近畿化学協会有機金属部会 平成29年度第2回例会
    "配位子つくって30年", 招待講演
    澤村正也
    2017年6月23日~2017年6月23日, 東京都目黒区
  • 北大-NIMSジョイントシンポジウム
    "分子と固体でつくる高活性有機合成触媒", 招待講演
    澤村正也
    2017年4月21日~2017年4月21日, 札幌市
  • 北海道大学理学部化学同窓会「るつぼ」セミナー
    "化学のパイオニアを目指して:反応と触媒の設計、合成、発見、イノベーション", 招待講演
    澤村正也
    2016年9月23日~2016年9月23日, 札幌市
  • 新学術領域研究「精密制御反応場」第1回公開シンポジウム
    "固相担持法による高活性遷移金属錯体の創製", 招待講演
    澤村 正也
    2016年1月30日~2016年1月30日, 東京都目黒区
  • 日産化学工業株式会社 物質科学研究所 学術講演会
    "新規固相担持法に基づく高活性金属錯体触媒の開発", 招待講演
    澤村 正也
    2015年11月26日~2015年11月26日, 船橋市
  • 第108回有機合成シンポジウム
    "新規固相担持法に基づく高活性金属錯体触媒の開発", 招待講演
    澤村 正也
    2015年11月5日~2015年11月6日, 東京都新宿区

特許

  • 「高分子遷移金属錯体、その製造方法及びその利用」
    出願人:国立大学法人北海道大学
    発明者:澤村正也・岩井智弘・原田友哉
    出願番号:PCT/JP2016/057632

受賞

  • 「名古屋メダル(Siliver Medal)」
    受賞者:澤村正也
    贈呈元:公益財団法人 MSD生命科学財団
    受賞日:2017年1月27日

媒体掲載

  • Synfacts, その他
    Iwai, T.; Harada, T.; Shimada, H.; Asano, K.; Sawamura, M., 2017年5月16日
  • Synfacts, その他
    Yasuda, Y.; Ohmiya, H.; Sawamura, M., 2016年12月
  • Synfacts, その他
    Iwai, T.; Konishi, S.; Miyazaki, T.; Kawamorita, S.; Yokokawa, N.; Ohmiya, H.; Sawamura, M., 2016年3月15日
    PDF File

学会運営

  • 「第33回有機合成化学セミナー」
    国内会議, 実行委員長, 2016年9月6日~2016年9月8日, ヒルトンニセコビレッジ,北海道ニセコ町, 日本