文部科学省 新学術領域研究(平成27年~31年)高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出

熊谷 直哉 » English

所属 微生物化学研究所
役職 主席研究員
連絡先 Email
HP http://www.bikaken.or.jp/research/group/shibasaki/shibasaki-lab/index.html
専門分野 有機合成化学・不斉触媒化学
研究キーワード 不斉触媒•有機合成
所属学会・研究会 日本薬学会・日本化学会・アメリカ化学会・有機合成化学協会・日本フッ素化学会

概要

アルキルニトリルの汎用炭素求核剤としての利用を可能にする新規触媒系の開拓

研究業績

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原著論文

  • "Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethylated Carbinols: A Case Study of Tertiary Propargylic Alcohols"
    Noda, H.; *Kumagai, N.; *Shibasaki, M.
    Asian J. Org. Chem, 2018, , ー
  • "Conquering amide planarity: structural distortion and its hidden reactivity"
    Adachi, S.; *Kumagai, N.; *Shibasaki, M
    Tetrahedron Lett., 2018, , ー
  • "Catalytic Oligopeptide Synthesis"
    Liu, Z.; Noda, H.; *Shibasaki, M.; *Kumagai, N.
    Org. Lett., 2018, 20, 612–615
  • "Heterogeneous Heterobimetallic Catalysis Enabling Expeditious Access to CF3-Containing vic-Amino Alcohols"
    Karasawa, T.; *Kumagai, N.; *Shibasaki, M.
    Org. Lett., 2018, 20, 308-311
  • "Bis(2-pyridyl)amides as Readily Cleavable Amides Under Catalytic, Neutral, and Room-Temperature Conditions"
    Adachi, S.; *Kumagai, N.; *Shibasaki, M.
    Synlett , 2018, 29, 301-305
  • "Catalytic enantioselective addition of diethyl phosphite to N-thiophosphinoyl ketimines: preparation of (R)-diethyl(1-amino-1-phenylethyl)phosphonate"
    Lin, S.; Otsuka, Y.; Yin, L.; *Kumagai, N.; *Shibasaki, M.
    Org. Synth., 2017, 94, 313-331
  • "Direct Catalytic Asymmetric Aldol Addition of an α-CF3 Amide to Arylglyoxal Hydrates"
    Matsuzawa, A.; Noda, H.; *Kumagai, N.; *Shibasaki, M.
    J. Org. Chem, 2017, 82, 8304–8308
  • "Photocatalytic α-Acylation of Ethers"
    Sun, Z.; *Kumagai, N; *Shibasaki, M.
    Org. Lett., 2017, 19, 3727–3730
  • "Direct Catalytic Asymmetric Aldol Addition of an α-CF3 Amide to Arylglyoxal Hydrates"
    Matsuzawa, A.; Noda, H.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    J. Org. Chem., 2017, 82, 8304-8308
  • "Photocatalytic α-Acylation of Ethers"
    Sun, Z.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Org. Lett., 2017, 19, 3727-3730
  • "Direct N-Acylation of Sulfoximines with Carboxylic Acids Catalyzed by the B3NO2 Heterocycle"
    Noda. H.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    Chem. Commun., 2017, 53, 7447-7450
  • "Cu/Pd Synergistic Dual Catalysis: Asymmetric α-Allylation of an α-CF3 Amide"
    Saito, A.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Angew. Chem., Int. Ed., 2017, 56, 5551-5555
  • "Catalytic Asymmetric Synthesis of CF3-Substituted Tertiary Propargylic Alcohols via Direct Aldol Reaction of α-N3 Amide"
    Noda, H.; Amemiya, F.; Weidner, K.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Chem. Sci., 2017, 8, 3260-3269
  • "Reversible Stereoselective Folding/Unfolding Fueled by the Interplay of Photoisomerism and Hydrogen Bonding"
    Opie, C. R.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 3349-3353
  • "Unique Physicochemical and Catalytic Properties Dictated by the B3NO2 Ring System"
    Noda, H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    Nat. Chem., Advanced Online Publication, Advanced Online Publication, Advanced Online Publication
  • "Asymmetric Flow Catalysis: Mix-and-Go Solid-Phase Nd/Na Catalyst for Expeditious Enantioselective Access to a key Intermediate of AZD7594"
    Nonoyama, A.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Tetrahedron Lett., 2017, 73, 1517-1521
  • "Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Alkylamides"
    Liu, Z.; Takeuchi, T.; Pluta, R.; Arteaga, F. A.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Org. Lett., 2017, 19, 710-713
  • "Catalytic Asymmetric Synthesis of 2,3,3,3-Tetrafluoro-2-Methyl-1-Arylpropan-1-Amines as Useful Building Blocks for SAR-Studies"
    Brewitz, L.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    J. Fluor. Chem., 2017, 194, 1-7
  • "Enantioselective Synthesis of α,α-Disubstituted α-Amino Acids via Direct Catalytic Asymmetric Addition of Acetonitrile to α-Iminoesters"
    Lin, S.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 9725-9730
  • "Preparation of Nd/Na Heterogeneous Catalyst from Bench-Stable and Inexpensive Nd Salt for an anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction"
    Nonoyama, A.; Hashimoto, K.; Saito, A.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Tetrahedron Lett., 2016, 57, 1815-1819
  • "Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Alkylamides"
    Arteaga, F. A.; Liu, Z.; Brewitz, L.; Chen, J.; Sun, B.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Org. Lett., 2016, 18, 2391-2394
  • "Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction of α,β-Unsaturated γ-Butyrolactam with Ketimines"
    Lin, S.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Chem. Eur. J., 2016, 22, 3296-3299
  • "Electrophilic Activation of α,β-Unsaturated Amides: Catalytic Asymmetric Vinylogous Conjugate Addition of Unsaturated γ-Butyrolactones"
    Zhang, M.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    Chem. Eur. J., 2016, 22, 5525-5529

総説・解説

  • 「Synthetic Studies of Viridiofungins, Broad-Spectrum Antifungal Agents and Serine Palmitoyl Transferase Inhibitors」 Kumagai, N.; Shibasaki, M., J. Antibiot., 71, 53–59 , 10.1038/ja.2017.110
  • 「Strategic Immobilization of Molecular Catalysts onto Carbon Nanotubes via Noncovalent Interaction for Catalytic Organic Transformations」 Kumagai, N.; Shibasaki, M., Isr. J. Chem., Early View, Early View, Early View
  • 「Nucleophilic and Electrophilic Activation of Non-Heteroaromatic Amides in Atom-Economical Asymmetric Catalysis」 Kumagai, N.; Shibasaki, M., Chem. Eur. J., 22, 15192-15200, 2016
  • 「A Career in Catalysis: Masakatsu Shibasaki」 Kumagai, N.; Kanai, M.; Sasai, H., ACS Catal., 6, 4699-4709, 2016

国際会議

  • RACI National Centenary Conference 2017
    "Reversible stereoselective folding/Unfolding fueled by the interplay of photoisomerism and hydrogen bonding", Oral Presentation
    Opie, C.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.;
    2017年7月23日~2017年7月28日, Melbourne, Australia
  • ​16th International Meeting on Boron Chemistry(IMEBORON XVI)
    "​A B3NO2 Heterocyclic Catalyst for General Direct Amidation ", Oral Presentation
    Noda,H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    2017年7月9日~2017年7月13日, Hong Kong, China
  • 18th Tetrahedron Symposium
    "​DATB catalysis: efficient catalytic direct amidation promoted by the B3NO2 heterocycle ", Poster Presentation
    Noda,H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N
    2017年6月27日~2017年6月30日, Budapest, Hungary
  • The19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis(OMCOS 19)、Korea
    "Asummetric α-Allylation of α-CF3 Amide Promoted by Cu/Pd Synergistic Catalyst", Poster Presentation
    Saito, A.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    2017年6月25日~2017年6月29日, Jeju Island, Korea
  • The19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis(OMCOS 19)​
    "Asummetric α-Allylation of α-CF3 Amide Promoted by Cu/Pd Synergistic Catalyst", Poster Presentation
    Saito, A.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    2017年6月25日~2017年6月29日, Jeju Island, Korea
  • The19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis(OMCOS 19)
    "Direct Catalytic Aldol Reaction of α-N3 Amide for the Asymmetric Synthesis of CF3-Substituted tertiary Propargylic Alcohols.", Oral Presentation
    Noda, H.; Amemiya, F.; Weidner, K.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    2017年6月25日~2017年6月29日, Jeju Island, Korea
  • International Symposium on Pure and Applied Chemistry 2017 (ISPAC)
    "DATB Catalysis: Efficient Catalytic Direct Amidation Promoted by the B3NO2 Heterocycle", Oral Presentation
    Kumagai, N.
    2017年6月8日~2017年6月10日, Ho Chi Minh City, Vietnam
  • BOSS XV
    "Catalytic Generation of α-CF3 Enolate for Producing Chiral Building Blocks with CF3-Containing Stereogenicity", Poster Presentation
    Kumagai, N.; Brewitz, L.; Yin, L.; Matsuzawa, A.; Alagiri, K.; Arteaga, F. A.; Shibasaki, M.
    2016年7月10日~2016年7月15日, Antwerp, Belgium

国内学会(会議)

  • 日本薬学会第138年会
    "不斉配位子―遷移金属触媒によるアルキルニトリル類のアルデヒド類への不斉付加反応の開発", ポスター発表
    大朏彰道、YoumeiBAO、ShaoquanLIN1、熊谷直哉、柴崎正勝
    2018年3月25日~2018年3月28日, 金沢
  • 日本薬学会第138年会
    "Catalytic Oligopeptide Synthesis", 口頭発表
    劉子建、野田秀俊、柴崎正勝、熊谷直哉
    2018年3月25日~2018年3月28日, 金沢
  • 日本薬学会第138年会
    "ピリミジン型DATB:簡便合成が可能なアミド化触媒", 口頭発表
    Christopher OPIE、野田秀俊、柴崎正勝、熊谷直哉
    2018年3月25日~2018年3月28日, 金沢
  • Catalytic Oligopeptide Synthesis
    "Catalytic Oligopeptide Synthesis", 口頭発表
    Liu, Z.; Noda, H.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    2017年11月20日~2017年11月22日, 大阪
  • 第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    "複核ホウ素ヘテロ環DATBの化学:直接的アミド化触媒への展開", 口頭発表
    Noda, H.; Furutachi, M.; Liu, Z. Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.
    2017年11月6日~2017年11月7日, 冨山
  • 第66回高分子討論会
    "ホウ素含有複素環構造を有する有機分子触媒に対するモノクローナル抗体の作製(Preparation of Monoclonal Antibodies against an Organic Catalyst with Boron-containing Heterocycle Structure)", ポスター発表
    安達琢真, 野田秀俊, 柴崎正勝, 熊谷直哉, 山口浩靖 (Adachi, T.; Noda, H.; Shibasaki, M.; Kumagai, N.; Yamaguchii, H.)
    2017年9月20日~2017年9月22日, 松山
  • 第28回基礎有機化学討論会
    "周辺立体環境因子によるアミドの活性化", ポスター発表
    Adachi, S.; Kumagai, Kumagai, k.; Shibasaki, M.
    2017年9月7日~2017年9月9日, 福岡
  • 28th Symposium on Physical Organic Chemistry
    "​周辺立体環境因子によるアミドの活性化", 口頭発表
    Adachi, S.; Kumagai, N.; Shibasaki, M.
    2017年9月7日~2017年9月9日, 福岡
  • 第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
    "α-Halo Amides as Competent Latent Enolates: Direct Catalytic Asymmetric Mannich-type Reaction", 口頭発表
    Sun,S.; Balaji, P.V.; Kumagai, N.; Shibasaki.M
    2017年5月26日~2017年5月27日, 渋谷
  • 第2回公開シンポジウム
    "分子認識による反応場制御", 口頭発表
    山口浩靖
    2017年1月25日~2017年1月26日, 名古屋
  • 新学術領域研究「精密制御反応場」第2回公開シンポジウム
    "アルキルニトリルの汎用炭素求核剤としての利用を可能にする新規触媒系の開拓", 口頭発表
    Kumagai, N.
    2017年1月25日~2017年1月26日, 名古屋
  • ITbM/IGER Chemistry Workshop 2016
    "アミドをPLAYGROUNDとした反応設計", 口頭発表
    Kumagai, N.
    2016年12月19日~2016年12月19日, 名古屋

特許

  • 「触媒、アミド結合の形成方法、及びアミド化合物の製造方法」
    出願人:公益財団法人微生物化学研究会
    発明者:熊谷直哉,クリストファー オウピ,野田秀俊,柴崎正勝
    出願番号:2017-156990
  • 「触媒、アミド結合の形成方法、及びアミド化合物の製造方法」
    出願人:Hirota, K.; Yamashita, T.
    発明者:Kumagai, N.; Noda, H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.
    出願番号:JP2016-028596

受賞

  • 「MBLA賞」
    受賞者:Kumagai Naoya
    贈呈元:公益財団法人 MSD生命科学財団
    受賞日:2018年2月2日

媒体掲載

  • Chemical & Engineering News, 雑誌記事
    Noda, H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N., 2017年12月
    PDF File
  • Phys Org, 雑誌記事
    Noda, H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N., 2017年2月22日
    PDF File
  • 毎日新聞, 新聞
    Noda, H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N., 2017年1月31日
    PDF File
  • 日経産業新聞, 新聞
    Noda, H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N., 2017年1月31日
    PDF File
  • Chemical & Engineering News, 雑誌記事
    Noda, H.; Furutachi, M.; Asada, Y.; Shibasaki, M.; Kumagai, N., 2017年1月30日
    PDF File