文部科学省 新学術領域研究(平成27年~31年)高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出

西形 孝司 » English

所属 山口大学大学院創成科学研究科
役職 准教授
連絡先 Email
HP http://nisikata.chem.yamaguchi-u.ac.jp/
専門分野 有機合成化学、有機金属化学、ラジカル化学
研究キーワード アルキル化・アリール化・ラジカル・C–H官能基化
所属学会・研究会 日本化学会、有機合成化学協会、アメリカ化学会

概要

◆研究課題:
『芳香族近傍ラジカル反応場構築による高難度アルキル化反応開発』

◆研究内容:
芳香族C-H官能基化は高難度分子変換を象徴する研究課題であり、ここ20年ほどで芳香族C-H結合のsp2炭素による置換に関しては、主要な方法論がほぼ確立された。一方で、sp3炭素(アルキル化)、特に導入後の官能基変換が容易な“官能性第3級アルキル基”の芳香環への導入例は極めて少ない。我々は、α―ブロモカルボニルと銅の反応による金属近傍短寿命ラジカル種に関して研究しており、このラジカル種が配位子設計や基質の工夫により芳香族C-H結合のアルキル置換に有効であることが分かってきた。金属近傍ラジカル反応場を芳香環の近傍で創り出し、“芳香族近傍ラジカル反応場”という新しい高難度分子変換理論の確立を目指している。

研究業績

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原著論文

  • "Controlling alkyne reactivity by means of a copper-catalyzed radical reaction system for the synthesis of functionalized quaternary carbons"
    Hirata, G.; Yamane, Y.; Tsubaki, N.; Hara, R.; *Nishikata, T.
    Beilstein J. Org. Chem., 2020, 16, 502-508
  • "The Mizoroki-Heck reaction with internal olefins: Reactivities and stereoselectivities"
    Yusei Nakashima, Goki Hirata, Tom D Sheppard, Takashi Nishikata
    Asian J. Org. Chem., 2020, 9, 480-491
  • "Construction of vicinal quaternary carbons via Cu-catalyzed dearomative radical addition"
    Naoki Tsuchiya, Takashi Nishikata
    Chem. Lett., 2019, 48, 718-721
  • "Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C−H Tertiary
    Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons"
    Yu Yamane, Kohei Yoshinaga, Michinori Sumimoto, and Takashi Nishikata*
    ACS Catal., 2019, 4(9), 1757-1762
  • "Ppm Cu catalyst enables tert-alkylation followed by C-H cyclization to synthesize substituted oxindoles"
    K. Yoshinaga, N. Tsubaki, Y. Murata, N. Yushi, T. Nishikata*
    ACS omega, 2018, 3, 9020-9026
  • "Radical-Organometallic Hybrid Reaction System Enabling Couplings between Tertiary-Alkyl Groups and 1‑Alkenyl Groups"
    K. Nakamura, R. Hara, Y. Sunada, T. Nishikata*
    ACS Catal., 2018, 8, 6791-6795

国際会議

  • PSRC-9
    "The transformations of α-bromocarbonyls", Invited Lecture
    Takashi Nishikata
    2019年6月16日~2019年6月21日, California, USA

国内学会(会議)

  • 第66回有機金属化学討論会
    "鉄触媒β-アルキルスチレンへの選択的第三級アルキル置換反応開発", ポスター発表
    中島悠成、松本淳希、平田剛輝、西形孝司
    2019年9月14日~2019年9月16日, 東京
  • 第66回有機金属化学討論会
    "Sterically Congested Cross Coupling Reaction for Amino Acid Synthesis", 口頭発表
    Ryo Yazaki, Yohei Matsumoto, Jun Sawamura, Yumi Murata, Takashi Nishikata, and Takashi Ohshima
    2019年9月14日~2019年9月19日, 東京
  • 第31回若手研究者のためのセミナー
    "第三級炭素上での反応化学:立体障害に打ち勝つ多彩な合成方法論", 招待講演
    西形孝司
    2019年8月31日~2019年8月31日, 福岡
  • 第29回福岡万有シンポジウム
    "銅触媒脱芳香族付加反応による室温下での隣接第四級炭素構築法開発", ポスター発表
    土屋直輝、西形孝司
    2019年5月25日~2019年5月25日, 福岡
  • 第13回プロセス化学ラウンジ
    "銅触媒で制御する3級アルキル化反応の化学", 招待講演
    西形孝司
    2018年11月30日~2018年11月30日, 静岡
  • 若手研究者のための有機合成化学札幌セミナー
    "α-ブロモカルボニル化学の世界", 招待講演
    西形孝司
    2018年11月8日~2018年11月8日, 北海道
  • CSJ化学フェスタ
    "2つの活性種を駆使して立体障害に挑む反応化学", 招待講演
    西形孝司
    2018年10月23日~2018年10月23日, 東京
  • 第46回オルガノメタリックセミナー
    "銅触媒による活性種制御に基づいた分岐型反応開発", 招待講演
    西形孝司
    2018年10月5日~2018年10月5日, 広島
  • 第35回有機合成化学セミナー
    "α-ブロモカルボニルを第3級アルキル源とする多彩な合成化学", 招待講演
    西形孝司
    2018年9月18日~2018年9月20日, 山形
  • 中国四国地区錯体化学研究会
    "銅錯体とアルキルラジカル種の反応による立体的に込み合った分子合成", 招待講演
    西形孝司
    2018年4月28日~2018年4月28日, 高知

受賞

  • 「Thieme Chemistry Journals Award」
    受賞者:Takashi Nishikata
    贈呈元:Thieme
    受賞日:2019年1月7日

媒体掲載

  • ACS Catal., カバーピクチャ
    「Radical-Organometallic Hybrid Reaction System Enabling Couplings between Tertiary-Alkyl Groups and 1‑Alkenyl Groups」
    K. Nakamura, R. Hara, Y. Sunada, T. Nishikata*, 2018年8月4日
    PDF File
  • 科学新聞, 雑誌記事
    「1つの反応系で2つの活性種を使用可能」
    K. Nakamura, R. Hara, Y. Sunada, T. Nishikata*, 2018年6月29日
    PDF File
  • 化学工業日報, 新聞
    「新クロスカップリング」
    K. Nakamura, R. Hara, Y. Sunada, T. Nishikata*, 2018年6月19日