文部科学省 新学術領域研究(平成27年~31年)高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出

芝原 文利 » English

所属 岐阜大学工学部化学・生命工学科
役職 准教授
連絡先 Email
HP https://www1.gifu-u.ac.jp/~murai_ap/murai_lab/Welcome.html
専門分野 有機金属化学、錯体化学、遷移金属触媒、有機典型元素化学、有機材料化学
研究キーワード 含窒素複素環カルベン・アクセプター性配位子・金属錯体・触媒反応
所属学会・研究会 日本化学会、有機合成化学協会、近畿化学協会

概要

これまで分子設計上アクセプター性が犠牲になっていた含窒素複素環カルベン(NHC)に、適度なアクセプター性を発現させた“汎用な配位子ライブラリー”を創成し、遷移金属錯体触媒反応の新反応場を提供することを第一の目的に研究を進める。われわれはこれまで、イミダゾ[1,5-a]ピリジンから誘導されるカルベン(IPC)が、その構造的特徴から適度なアクセプター性を獲得していることを構造有機化学的考察から明らかにしてきた。また、この骨格の構造的特徴を利用すると、近年注目されているBachwald配位子と呼ばれるホスフィン配位子群と同等の立体環境構築が可能であり、申請者らがこれまで構築してきたイミダゾ[1,5-a]ピリジンの官能基化法を利用すれば、期待する構造をもつ化合物群の合成も容易であることがわかってきた。さらに、イミダゾピリジン平面と錯体配位平面の二面角を制御すれば、アクセプター性軌道と金属の充填d軌道の重なりが制御できる、すなわち逆供与の度合いを調整できる可能性にも気がついた。本研究では、これら知見を組み合わせた、遷移金属錯体触媒様の配位子としてより効率的に働く様々な配位子ライブラリーを構築していき、それらの触媒配位子としての性質を明らかにしていく。

研究業績

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原著論文

  • "Synthesis of Chiral Selenazolines from N‐Acyloxazolidinones via a Selenative Rearrangement of Chiral Cyclic Skeletons"
    *Shibahara, F.; Fukunaga, T.; Kubota, S.; Yoshida, A.; *Murai, T.
    Org. Lett., 2018, 20, 5826-5830
  • "Chelation-Assisted β-Selective Direct C_H Bond Arylation of 2-Thienylthioamide Catalyzed by Palladium_1,10-Phenanthroline Complexes"
    *Shibahara, F.; Asai, Y.; *Murai, T.
    Asian J. Org. Chem., 2018, 7, 1323-1326

国際会議

  • Τhe 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-14)
    "Direct C-H Bond Arylation of Thienylthioamides Catalyzed by Pd-1,10-phenanthroline Complexes", Poster Presentation
    Shibahara, F.; Asai, Y.; Murai, T.
    2018年11月12日~2018年11月16日, 京都, 日本
  • The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA4)
    "Direct C-H Bond Arylation of Thienylthioamides by Pd/phenanthroline Complexes", Poster Presentation
    Shibahara, F.; Asai, Y.; Murai, T.
    2018年8月30日~2018年9月2日, 横浜, 日本
  • XXVIII International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC2018)
    "Synthesis of Several Transition Metal Complexes of Imidazo[1,5-<ι>a]Pyridine Carbenes and their Catalytic Applications", Oral Presentation
    Shibahara, F.; Mizuno, T.; Hattori, S.; Murai, T.
    2018年7月15日~2018年7月20日, Florence, Italy

国内学会(会議)

  • 日本化学会第99春季年会
    "5-スルホニルイミダゾ[1,5‐a]ピリジンカルベンの合成", ポスター発表
    金森真弥、服部鈴香、芝原文利、村井利昭
    2019年3月16日~2019年3月19日, 神戸
  • 日本化学会第99春季年会
    "1,5位および窒素上に嵩高い置換基を持つイミダゾ[1,5-a]ピリジンカルベンの合成", ポスター発表
    柴田理古、芝原文利、村井利昭
    2019年3月16日~2019年3月19日, 神戸
  • 第65回 有機金属化学討論会
    "パラジウム触媒を用いるイミダゾ[1,5-a]ピリジンの逐次分子内直接 C-H アリール化-アルケニル化による高蛍光発光性化合物の開発", ポスター発表
    花形 祥弥 、芝原 文利、村井 利昭
    2018年9月19日~2018年9月21日, 京都
  • 第113回有機合成シンポジウム2018年【春】
    "セレノカルボニル化合物の性質を利用した合成反応の開発", ポスター発表
    芝原文利、久保田早貴、鈴木雅史、福永知己、池山義基、村井利昭
    2018年6月6日~2018年6月7日, 名古屋

媒体掲載

  • Asian Journal of Organic Chemistry, カバーピクチャ
    「Cover Feature」
    Fumitoshi Shibahara, 2018年7月
    PDF File
  • 岐阜新聞, 新聞
    「研究室から大学はいま」
    芝原文利, 2018年6月5日
    PDF File
  • ChemistryViews, その他
    「Chelation-Assisted C_H Activation」
    Fumitoshi Shibahara, 2018年4月27日
    PDF File

アウトリーチ

  • 小・中・高向け授業・実験・実習
    芝原 文利, 研究紹介と体験学習の講師, 岐阜大学工学部
    岐阜, 日本, 2018年8月10日~2018年8月10日