文部科学省 新学術領域研究(平成27年~31年)高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出

徳山 英利 » English

所属 東北大学大学院薬学研究科
役職 教授
HP http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html
専門分野 有機合成化学、天然物全合成
研究キーワード 変換反応、酸化、フタロシアニン、アミノ酸誘導体
所属学会・研究会 日本薬学会、日本化学会、有機合成化学協会、国際複素環化学会

概要

フタロシアニン金属触媒系の精密設計を基盤とする環境調和型酸化プロセスの開発と応用

研究業績

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原著論文

  • "Total Synthesis of (+)-CC-1065 Utilizing Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate"
    Imaizumi, T.; Yamashita, Y.; Nakazawa, Y.; Okano, K.; Sakata, J.; *Tokuyama, H.
    Org. Lett., 2019, 21, 6185-6189
  • "Fluorescent labeling method re-evaluates the intriguing thermoresponsive behavior of poly(acrylamide-co-acrylonitrile)s with upper critical solution temperatures"
    *Otsuka, C.; Wakahara, Y.; Okabe, K.; Sakata, J.; Okuyama, M.; Hayashi, A.; Tokuyama, H.; *Uchiyama, S.
    Macromolecules, 2019, 52, 7646-7660
  • "Construction of Indole Structure on Pyrroloindolines via AgNTf<sub>2</sub>-Mediated Amination/Cyclization Cascade: Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B"
    Hakamata, H.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
    Org. Lett., 2019, 21, 4205-4209
  • "Synthesis of Propargylic Ethers by Gold-Mediated Reaction of Terminal Alkynes with Acetals"
    Furuta, M.; Sugiyama, K.; Yamaguchi, M.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
    Chem. Pharm. Bull., 2019, 67, 872-876
  • "Double Functionalization of Styrenes by Cu-mediated Assisted Tandem Catalysis"
    Kawauchi, D.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Eur. J. Org. Chem., 2019, 15, 2056-2060
  • "Synthetic Studies Toward Isoschizogamine: Construction of Pentacyclic Core Structure"
    Sugimoto, K.; Fujiwara, H.; Takada, A.; Kim, D.-G.; Ueda, H.; *Tokuyama, H.
    Heterocycles, 2018, 97, 1028-1049
  • "A Cell‐Targeted Non‐Cytotoxic Fluorescent Nanogel Thermometer Created with an Imidazolium‐Containing Cationic Radical Initiator"
    *Uchiyama, S.; Tsuji, T.; Kawamoto, K.; Okano, K.; Fukatsu, E.; Noro, T.; Ikado, K.; Yamada, S.; Shibata, Y.; Hayashi, T.; Inada, N.; Kato, M.; Koizumi, H.; *Tokuyama, H.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 5413-5417
  • "Cordybislactone, a Stereoisomer of the 14-Membered Bislactone Clonostachydiol, from the Hopper Pathogenic Fungus Cordyceps sp. BCC 49294: Revision of the Absolute Configuration of Clonostachydiol"
    Ojima,K.; Yangchum, A.; Laksanacharoen, P.; Tasanathai, K.; Thanakitpipattana, D.; Tokuyama, K.; Isaka, M.
    J. Antibiot., 2018, 71, 351
  • "Synthesis of 9,10-Diarylanthracenes via Mg(TMP)<sub>2</sub>·2LiCl-Mediated Benzyne Generation/[4+2] Cycloaddition and Deoxygenation of 9,10-Epoxyanthracene Intermediates"
    Miyamoto, N.; Nakazawa, Y.; Nakamura, T.; Okano, K.; Sato, S.; Sun, Z.; Isobe, H.; Tokuyama, H.
    Synlett, 2018, 29, 513
  • "AgNTf<sub>2</sub>-Mediated Allylation with Allylsilanes at C3a-Position of Hexahydropyrroloindoles: Application to Total Syntheses of Amauromine Alkaloids"
    Hakamata, H.; Sato, S.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Org. Lett., 2017, 19, 5308
  • "Total Synthesis of Actinophyllic Acid"
    Yoshii, Y.; Tokuyama, H.; Chen, D. Y.-K.
    Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 12277
  • "AgNTf2-Mediated Arylation of Bromopyrroloindolines"
    Sato, S.; Hirayama, A.; Adachi, T.; Kawauchi, D.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Heterocycles, 2017, 94(10), 1940
  • "Total Syntheses of (+)-T988 B and C via AgNTf2-Mediated Coupling of Bromopyrroloindoline with Indole"
    Sato, S.; Hirayama, A.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Asian J. Org. Chem., 2017, 6, 54-58
  • "Convergent Synthesis of 2-Aryl-Substituted Quinolines by Gold-Catalyzed Cascade Reaction"
    Ueda, H.; Yamaguchi, M.; Tokuyama, H.
    Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, 64, 824-829
  • "Conversion of Vindoline into 11-Mesyloxytabersonine"
    Han-ya, Y.; Inui, T.; Yokoshima, S.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T.
    Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2016, 64, 800-804
  • "Structural determination of (–)-SCH 64874 and hirsutellomycin by semi-synthesis"
    Tokuyama, H.; Yamada, K.; Fujiwara, H.; Sakata, J.; Okano, K.; Sappan, M.; Isaka, M.
    The Journal of Organic Chemistry, 2017, 82, 353-371
  • "Condensation of Carboxylic Acids with Non-Nucleophilic N-Heterocycles and Anilides Using Boc2O"
    Umehara, A.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    The Journal of Organic Chemistry, 2016, 81, 11444-11453-
  • "An obtuse-angled corner unit for fluctuating carbon nanohoops"
    Sun, Z.; Miyamoto, N.; Sato, S.; Tokuyama, H.; Isobe, H.
    Chemistry-An Asian Journal, 2017, 12, 271-275
  • "Total Synthesis of (−)-Histrionicotoxin through a Stereoselective Radical Translocation–Cyclization Reaction"
    Sato, M.; Azuma, H.; Daigaku, A.; Sato, S.; Takasu, K.; Okano, K.; Tokuyama, H.
    Angewandte Chemie International Edition, 2017, 56, 1087-1091
  • "Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement"
    Satoh, H.; Ojima, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    Angewandte Chemie International Edition, 2016, 55, 15157-15161

著書

  • 「Recent Progress on the Total Synthesis of Duocarmycins A and SA, Yatakemycin, and PDE-I and PDE-II」
    Sakata, J.; *Tokuyama, H.
    「Cutting-Edge Organic Synthesis and Chemical Biology of Bioactive Molecules」,Yuichi Kobayashi, Springer Nature Singapore Pte Ltd, 2019, 101-124
  • 「インドールアルカロイドの合成」
    徳山英利、梅原厚志
    「アルカロイドの科学 生物活性を生み出す物質の探索から創薬の実際まで」,高山廣光, 化学同人, 2017

国際会議

  • The 18th Asian Chemical Congress
    "Development of Novel Indole Synthesis via Ring Expansion Reaction of Benzocyclobutenone Oxime Sulfonate:Its Application to Alkaloid Synthesis", Poster Presentation
    Sakata, J.; Yamashita, Y.; Imaizumi, T.; Tokuyama, H.
    2019年12月8日~2019年12月12日, Taipei, Taiwan
  • The 14th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-14)
    "Ring Expansion Reaction of Cyclic Ketoximes and Its Application to Total Synthesis of Alkaloids", Poster Presentation
    Tokuyama, H.
    2019年9月26日~2019年9月29日, Niseko, Japan
  • The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    "Total Synthesis of (–)–Dehydrobatzalladine C via Construction of Pyrrolopyrimidine Skeleton by Gold-Catalyzed Tandem Cyclization", Oral Presentation
    Itagaki, D.; Marumo, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2019年9月1日~2020年9月6日, Kyoto, Japan
  • The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    "Total Synthesis of (+)-CC1065 via Two Directional Double Ring Expansion of Benzo-bis-Cyclobutenone Oxime Sulfonate", Poster Presentation
    Sakata, J.; Imaizumi, T.; Yamashita, Y.; Tokuyama, H.
    2019年9月1日~2019年9月7日, Kyoto, Japan
  • The 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    "Total Synthesis of (–)-Deoxoapodine", Oral Presentation
    Okada, K.; Yoshida, K.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2019年9月1日~2019年9月6日, Kyoto, Japan
  • The 47th Naito Conference C-H Bond Activation and Transformation
    "Synthetic Studies on Alkaloids utilizing C-H Functionalization", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2019年7月2日~2019年7月5日, Sapporo, Japan
  • Tohoku University's Chemistry Summer School 2019
    "Development of Novel Indole Synthesis via Ring Expansion Reaction of Oxime Sulfonate: Its Application to Total Synthesis of (+)-CC-1065 and Isobatzellines ", Oral Presentation
    Yamashita, Y.; Imaizumi, T.; Poignant, L.; Sakata, J.; Tokuyama, H.
    2019年6月20日~2019年6月21日, Sendai, Japan
  • The 7th Georgian Bay International Conference on Bioinorganic Chemistry
    "Aerobic oxidative functionalization of organic molecules catalyzed by iron phathalocyanine complex", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2019年5月21日~2019年5月25日, Parry Sound, Ontario, Canada
  • Sichuan University-Tohoku University Joint Symposium
    "otal Synthesis of Complex Alkaloids via a Late-Stage Functionalization Strategy", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2019年5月3日~2019年5月6日, Chengdu, China
  • Let’s Leap ! Challenges in Organic Chemistry
    "Synthetic Strategies directed toward Next Generation Total Synthesis of Natural Products", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2019年4月20日~2019年4月20日, Tokyo, Japan
  • The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    "Development of AgNTf2-Mediated Amination/Cyclization Cascade and Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B", Poster Presentation
    Hiroyuki Hakamata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    2018年11月12日~2018年11月16日, Kyoto, Japan
  • The 13th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    "Total Syntheses of Diketopiperazine Alkaloids", Poster Presentation
    Tokuyama, H.
    2018年11月1日~2018年11月4日, Bangkok, Thailand
  • International Congress on Pure & Applied Chemistry 2018
    "AgNTf<sub>2</sub>-Mediated Amination/Cyclization Cascade and Application to Total Synthesis of (+)-Pestalazine B", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2018年10月30日~2018年11月2日, Langkawi, Malaysia
  • The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA4)
    "Total Synthesis of (–)-Isoschizogamine via the Late-Stage C-H Functionalization", Invited Lecture
    Tokuyama, H.; Takada, A.; Fujiwara, H.; Sugimoto, K.; Ueda, H.
    2018年8月30日~2018年9月2日, Yokohama, Japan
  • The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11) and The 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3)
    "AgNTf<sub>2</sub>-Mediated Functionalization of Pyrroloindoles and Application to Synthesis of Natural Products", Poster Presentation
    Hakamata, H.; Sato, S.; Ueda, H.; Tokuyama, H.
    2017年11月15日~2017年11月17日, Awaji, Hyogo, Japan
  • The 26th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    "Total Syntheses of (–)-Histrionicotoxin and (–)-Histrionicotocin 235A via Radical Translocation Cyclization Cascade", Oral Presentation
    Sato, M.; Azuma, H.; Daigaku, A.; Sato, S.; Takasu, K.; Okano, K.; Tokuyama, H.
    2017年9月3日~2017年9月8日, Regensburg, Germany
  • The International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2017
    "Total Synthesis of (–)-Histrionicotoxin via Radical Translocation-Cyclization Reaction", Keynote Lecture
    Tokuyama, H.
    2017年6月8日~2017年6月10日, Ho Chi Minh City, Vietnam
  • Quarter Century Anniversary Banyu Symposium
    "Total Synthesis of Dimeric Indole Alkaloids via Late-Stage Chemoselective Oxidation", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2016年12月3日~2016年12月3日, Tokyo, Japan
  • The 10th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10)
    "Tokuyama, H.; Satoh, H.; Ojima, K.; Ueda, H.", Poster Presentation
    Bio-inspired Total Synthesis of (+)-Haplophytine
    2016年11月18日~2016年11月19日, Awaji Island, Hyogo, Japan
  • ACP-2016-Korea ICCEOCA-11/ARNCEOCA-2
    "Total Synthesis of Dimeric Indole Alkaloids", Poster Presentation
    Ueda, H.; Satoh, H.; Ojima, K.; Sato, S.; Hirayama, A.; Tokuyama, H.
    2016年10月27日~2016年10月30日, Daejeon, Korea
  • Otsuka Organic Chemistry Symposium
    "Synthetic Studies on Architecturally Complex N-heterocyclic Natural Products", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2016年9月10日~2016年9月11日, Tokushima, Japan
  • International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016
    "Total Synthesis of Architecturally Complex N-Heterocyclic Natural Products", Invited Lecture
    Tokuyama, H.
    2016年8月15日~2016年8月20日, Kutching, Sarawak, Malaysia

国内学会(会議)

  • 日本薬学会第140回年会
    "フタロシアニン金属錯体を用いた新規インドール骨格合成法の開発", 口頭発表
    山梨 政人、佐藤 綾、植田 浩史、*徳山英利
    2020年3月25日~2020年3月28日, 京都
  • 日本薬学会関東支部第44回学術講演会「我が国から発信される天然物化学の最前線」
    "構造的に複雑なアルカロイド全合成の新展開", 招待講演
    徳山英利
    2019年12月14日~2019年12月14日, 渋谷
  • 第34回有機合成化学若手研究者の仙台セミナー
    "Acochlearineの合成研究", 招待講演
    宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、 *徳山英利
    2019年11月9日~2019年11月9日, 仙台
  • 第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    "ベンゾシクロブテノンオキシムスルホナートのBeckmann開裂反応を利用したベンゾニトリル合成法の開発", ポスター発表
    清水瑛大、坂田樹理、*徳山英利
    2019年10月28日~2019年10月29日, 倉敷
  • 第58回日本薬学会東北支部大会
    "フタロシアニン金属錯体を用いた新規インドール骨格合成法の開発", ポスター発表
    山梨政人、佐藤綾、植田浩史、 *徳山英利
    2019年10月20日~2019年10月20日, 仙台
  • 第61回天然物有機化合物討論会
    "Acochhlearineの合成研究", 口頭発表
    宮本 尚也、藤岡 孝佑、岡野 健太郎、坂田樹理、*徳山英利
    2019年9月10日~2019年9月12日, 広島
  • BINDS:ケミカルシーズ・リード探索ユニットジョイントシンポジウム2019 in 仙台
    "二量体型インドールアルカロイド中分子の収束的合成", 招待講演
    徳山英利
    2019年5月18日~2019年5月18日, 仙台
  • 第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    "スピロ環状構造を有するテトラヒドロキノリン骨格の新規構築法の開発とその応用", ポスター発表
    若原裕子,野呂尭広,坂田樹理,植田浩史,徳山英利
    2017年10月25日~2017年10月27日, 名古屋
  • 日本化学会秋季事業 第7回CSJ化学フェスタ2017
    "二量体型中分子アルカロイドの合成Late-Stage カップリングと酸化への挑戦", 招待講演
    徳山英利
    2017年10月17日~2017年10月18日, 東京
  • 第59回天然有機化合物討論会
    "ジケトピペラジンの立体制御に基づく(+)-Gliocladin C および T988 類の効率的全合成", 口頭発表
    植田浩史、佐藤壮一郎、平山 梓、徳山英利
    2017年9月20日~2017年9月22日, 札幌
  • 平成28年度化学系学協会東北大会 有機化学コロキウム
    "含窒素芳香環構造の新規構築法の開発とアルカロイド全合成への応用", 招待講演
    徳山英利
    2016年9月10日~2016年9月11日, いわき、福島

受賞

  • 「International Congress on Pure & Applied Chemistry 2018 Langkawi, Symposium Award」
    受賞者:Hidetoshi Tokuyama
    贈呈元:Institut Kimia Malaysia
    受賞日:2018年11月1日
  • 「Lectureship Award (China)」
    受賞者:Hidetoshi Tokuyama
    贈呈元:The 12th International Conference on Cutting-Edge Organic Synthesis in Asia
    受賞日:2017年11月5日

媒体掲載

  • Org. Lett. volum 21, Issue 16, August 16, 2019, カバーピクチャ
    Imaizumi, T.; Yamashita, Y.: Nakazawa, Y.; Okano, K.; Sakata, J.; Tokuyama, H., 2019年8月16日
    PDF File
  • Angewandte Chemie International Edition, その他
    「Author Profile Hidetoshi Tokuyama」
    Hidetoshi Tokuyama, 2018年1月8日
    PDF File
  • 現代化学, 雑誌記事
    「化学はどこへ行くか-次世代の化学が目指すべきこと-」
    中村栄一、相田卓三、菅 裕明、徳山英利、内山真伸, 2016年12月
    PDF File

学会運営

  • 「日本薬学会第137年会 シンポジウムS56「精密制御反応場が拓く有機合成化学の最前線」」
    国内会議, シンポジウム共同オーガナイザー, 2016年3月25日~2016年3月27日, 仙台, 日本

アウトリーチ

  • 一般向け講演会・セミナー
    日本化学会, 日本化学会主催 化学技術基礎講座、講演者, 日本化学会化学会館
    東京, 2019年9月30日~2019年10月1日
  • 小・中・高向け授業・実験・実習
    徳山英利, 平成30年度山形県立鶴岡南高等学校「鶴翔アカデミア−大学講義体験」講演者, 山形県立鶴岡南高等学校
    山形県鶴岡市, 2018年10月4日~2018年10月4日
  • 一般向け講演会・セミナー
    徳山英利, 日本化学会主催 化学技術基礎講座、講演者, 日本化学会 化学会館
    東京都千代田区, 2018年9月5日~2018年9月5日
  • 小・中・高向け授業・実験・実習
    徳山英利, 平成30年度東北大学オープンキャンパス 薬学部研究室見学「最先端の有機化学合成の実際」企画運営, 東北大学薬学部
    宮城県仙台市, 2018年7月31日~2018年8月1日
  • 一般向け講演会・セミナー
    徳山英利, 招待講演 講演者, 第一三共株式会社 品川研究開発センター
    東京都品川区, 2018年2月2日~2018年2月2日
  • 一般向け講演会・セミナー
    徳山英利, 日本化学会主催 化学技術基礎講座、講演者, 化学会館
    東京, 2017年9月22日~2017年9月23日
  • 小・中・高向け授業・実験・実習
    徳山英利, 講師, 宮城県立仙台第二高校
    仙台, 日本, 2016年12月15日~2016年12月15日
  • 一般向け講演会・セミナー
    日本化学会 化学技術基礎講座, 講師, 化学会館
    東京, 日本, 2016年10月6日~2016年10月7日