文部科学省 新学術領域研究(平成27年~31年)高難度物質変換反応の開発を指向した精密制御反応場の創出

山口 潤一郎 » English

所属 早稲田大学
役職 教授
連絡先 Email
HP http://www.jyamaguchi-lab.com
専門分野 有機化学、有機合成化学
研究キーワード クロスカップリング反応, 遷移金属触媒, 芳香族カルボン酸誘導体
所属学会・研究会 日本化学会, 有機合成化学協会、近畿化学協会、アメリカ化学会、ケミカルバイオロジー学会

概要

本研究では、芳香族カルボン酸誘導体をカップリング剤(求電子剤)とした、新奇炭素̶炭素形成反応、炭素̶ヘテロ原子結合反応の開発を行う。反応の鍵となるのは、触媒サイクルのあらゆる過程を促進する配位子(L)と無痕跡配向基(DG)の創成及び、それを用いた精密制御金属反応場の創出である。反応場の効果によりこれまでもちいることができなかったユビキタス構造体である芳香族カルボン酸誘導体(エステル)の炭素̶炭素結合を切断し、次世代型カップリング反応を提供する。具体的には、アルケニル、アルキニル、アルキル化に加え、エーテル合成、アニリン誘導体の合成に着手する。さらに開発した高難度変換反応を、実用的反応へと飛躍させるため生物活性分子の合成に挑戦する。

研究業績

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原著論文

  • "Decarbonylative C_P Bond Formation using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds"
    Issiki, R.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
    Org. Lett., 2018, vo.20, pp. 1150-1153
  • "Catalytic α-Arylation of Ketones with Heteroaromatic Esters"
    Isshiki, R.; Takise, R.; Itami, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
    Synlett, 2017, vo.28, pp. 2599-2603
  • "Synthesis of Octaaryl Naphthalenes and Anthracenes with Different Substituents"
    Suzuki, S.; Itami, K.; Yamaguchi, J.
    Angew. Chem., Int. Ed., 2017, vo.56, pp. 15010-15013
  • "Rh-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of Acyl aminocyclopropanes Controlled by Monophosphine Ligands"
    Kondo, H.: Itami, K.; Yamaguchi, J.
    Chem Sci., 2017, vo.8, pp. 3799-3803
  • "Theoretical Elucidation of Potential Enantioselectivity in a Pd-Catalyzed Aromatic C-H Coupling Reaction"
    Nishimoto,Y.;_Kondo, H.;_Yamaguchi, K.;_Yokogawa, D.;_Yamaguchi, J.;_Itami, K.;_Irle, S.;_
    J. Org. Chem._, 2017,4,11, vo.82, pp. 4900-4906
  • "Synthesis of Multiply Arylated Pyridines"
    Asako, T.; Hayashi, W.; Suzuki, S.; Amaike, K.; Itami, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
    Tetrahedron, 2017,4,2, vo.73, pp. 3669-3676
  • "Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis"
    Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J.
    J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 3340–3343
  • "Structure-Activity Relation of AMOR Sugar Molecule thatActivates Pollen-Tubes for Ovular Guidance"
    Jiao J.; Mizukami, A.G.; Sankaranarayanan, S.; Yamaguchi, J.; Itami, K.; Higashiyama, T.
    Plant Physiol., 2017, 173, 354–363
  • " Palladium-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Aromatic Esters"
    Okita, T.; Kumazawa, K.; Takise, R.; Muto, K.; Itami, K.; Yamaguchi, J.
    Chem Lett., 2017, 46, 218–220.
  • "Palladium-Catalyzed Decarbonylative Cross-Coupling of Azinecarboxylates with Arylboronic Acids"
    Muto, K.; Hatakeyama, T.; Itami, K; Yamaguchi, J.
    Org. Lett., 2016, 18, 5106–5109
  • " C-H Activation Enables Rapid Structure-Activity Relationship Study of Arylcylclopropyl amines for Potent and Selective LSD1 Inhibitors"
    Miyamura, S.; Araki, M; Ota, Y; Itoh, Y; Yasuda, S; Masada, M; Taniguchi, T,; Sowa, Y; Sakai, T; Suzuki, T; Itami, K.; Yamaguchi, J
    Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 8576–8585.
  • "Cyanation of Phenol Derivatives with Aminoacetonitriles by Nickel Catalysis"
    Takise, R; Itami, K; Yamaguchi, J.
    Org. Lett., 2016, 18, 4428–4431

総説・解説

  • 「Cross-coupling of Aromatic Esters and Amides」 Takise, R.; Muto, K.; Yamaguchi, J., Chem. Soc. Rev., 46, 5864-5888, 2017
  • 「Synthesis of Fully Arylated (Hetero)arenes」 Suzuki, S.; Yamaguchi. J., Chem. Commun., 53, 1568–1582., 2017
  • 「Toward an Ideal Synthesis of (Bio)molecules through Direct Arene Assembling Reactions」 Yamaguchi, J.; Itami, K., Bull. Chem. Soc. Jpn., 90, 367–383, 2017
  • 「Syntheses of Biologically Active 2-Arylcyclopropylamines」 Miyamura, S.; Itami, K.; Yamaguchi, J, Synthesis, 49, 1131–1149, 2017

国際会議

  • The 19th OMCOS
    "Development of Catalytic Decarbonylative Coupling of Aromatic Esters", Poster Presentation
    Kei Muto,Ryosuke Takise, Ryota Isshiki, Toshimasa Okita, Kazushi Kumazawa, Kenichiro Itami, Junichiro Yamaguchi
    2017年6月28日~2017年6月28日, ICC Jeju, Korea
  • Boston University
    "Aromatic Molecules: Decarbonylative Coupling and Multiple Arylation", Invited Lecture
    YAMAGUCHI, Junichiro
    2017年6月27日~2017年6月27日, Boston, USA
  • Boston College
    "Aromatic Molecules: Decarbonylative Coupling and Multiple Arylation", Invited Lecture
    YAMAGUCHI, Junichiro
    2017年6月26日~2017年6月26日, Boston, USA
  • Gordon Research Conference "Heterocyclic Compounds"
    "Decarbonylative transformation of aromatic esters and multi-arylation of arenes", Invited Lecture
    YAMAGUCHI, Junichiro
    2017年6月19日~2017年6月19日, Newport, USA
  • ISPAC 2017
    "Synthesis of Fully Arylated Arenes, Acenes, and Benzoheteroles", Keynote Lecture
    YAMAGUCHI, Junichiro
    2017年6月9日~2017年6月9日, Viet Nam, Viet Nam

国内学会(会議)

  • 第50回有機金属若手の会夏の学校
    "パラジウム触媒による芳香族エステルの脱カルボニル型アルキニル化反応", ポスター発表
    大北俊将・熊澤一将・瀧瀬瞭介・武藤慶・伊丹健一郎・山口潤一郎
    2017年8月8日~2017年8月8日, 北海道
  • 第49回若手ペプチド夏の勉強会
    "マルチアリールピリジン構築法とチオペプチド抗生物質への応用", 口頭発表
    浅子貴士・武藤慶・山口潤一郎
    2017年8月6日~2017年8月6日, 長崎
  • 岐阜薬科大学大学院講義
    "芳香族分子の新奇カップリング法・合成法の開発", 招待講演
    山口潤一郎
    2017年7月13日~2017年7月13日, 岐阜
  • 第52回天然物化学談話会
    "芳香族アルコール類の脱芳香族的炭素–炭素結合形成反応の開発", ポスター発表
    小松田雅晃・武藤慶・山口潤一郎
    2017年7月6日~2017年7月6日, 静岡
  • 先進研究講演会
    "芳香族分子の新奇カップリング法・合成法の開発", 招待講演
    山口潤一郎
    2017年4月22日~2017年4月22日, 東京
  • 日本化学会第97春季年会
    "Development of Catalytic Decarbonylative Transformations of Aromatic Esters", 口頭発表
    TAKISE, R.; OKITA, T.; ISSHIKI, R.; KUMAZAWA, K.; ITAMI, K.; MUTO, K.; YAMAGUCHI, J.
    2017年3月17日~2017年3月17日, 横浜
  • 日本化学会第97春季年会
    "Decarbonylative Diarylether Synthesis by Pd and Ni Catalysis", ポスター発表
    ISSHIKI, R.; TAKISE, R.; ITAMI, K.; MUTO, K.; YAMAGUCHI, J.
    2017年3月16日~2017年3月16日, 横浜
  • 向研会ドクター会
    "芳香族分子の新奇カップリング法・合成法の開発", 招待講演
    山口潤一郎
    2017年3月15日~2017年3月15日, 東京理科大学
  • 日本プロセス化学会ウィンターシンポジウム
    "脱エステル型クロスカップリング法の開発", 招待講演
    山口潤一郎
    2016年11月12日~2016年11月12日, 東京
  • 東京農工大学講演会
    "自在な分子構築法の探究・開発・応用", 招待講演
    山口潤一郎
    2016年9月30日~2016年9月30日, 東京
  • 有機合成化学協会関西支部夏期セミナー
    "結合切断反応が拓く新しい分子合成技術の開発", 招待講演
    山口潤一郎
    2016年8月30日~2016年8月30日, 大阪
  • 日本化学会第97春季年会
    "Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics", 口頭発表
    SUZUKI, S.; ITAMI, K.; YAMAGUCHI, J.
    2016年3月17日~2016年3月17日, 横浜
  • 日本化学会第97春季年会
    "マルチアリールピリジンの合成", 口頭発表
    浅子 貴士・林 和佳菜・鈴木 真・天池 一真・伊丹 健一郎・武藤 慶・山口 潤一郎
    2016年3月17日~2016年3月17日, 横浜
  • 日本化学会第97春季年会
    "Pd-Catalyzed Decarbonylative Alkynylation of Aromatic Esters", ポスター発表
    OKITA, T.; KUMAZAWA, K.; TAKISE, R.; MUTO, K.; ITAMI, K.; YAMAGUCHI, J.
    2016年3月16日~2016年3月16日, 横浜

受賞

  • 「第42回化学教育賞」
    受賞者:山口潤一郎
    贈呈元:日本化学会
    受賞日:2018年3月21日
  • 「科学技術への顕著な貢献 2017(ナイスステップな研究者)」
    受賞者:山口潤一郎
    贈呈元:科学技術・学術政策研究所
    受賞日:2017年12月26日
  • 「文部科学大臣表彰若手科学者賞」
    受賞者:山口潤一郎
    贈呈元:文部科学省
    受賞日:2017年4月19日
  • 「FACS Distinguished Young Chemist Award 2017 in Organic Chemistry」
    受賞者:Junichiro Yamaguchi
    贈呈元:Federation of Asian Chemical Societies
    受賞日:2017年4月

媒体掲載

  • Chem-Station, その他
    「エステルからエーテルをつくる脱一酸化炭素金属触媒」
    Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J., 2017年3月13日
  • c2W, その他
    「Kat maakt ethers door esters te snoeien」
    Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J. , 2017年3月7日
  • Phys.org, その他
    「Revolutionary process to create ether from esters using metal catalysts」
    Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J. , 2017年3月6日
  • 日経産業新聞, 新聞
    「抗がん剤に使う有機物、安価に合成できる触媒、早大・名大が共同開発」
    Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J., 2017年2月27日
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  • 化学工業日報, 新聞
    「ジアリールエーテル骨格、早大、新触媒用いエステルから合成」
    Takise, R.; Isshiki, R. Muto K.; Itami, K.; Yamaguchi, J., 2017年2月25日
    PDF File