Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative AreasPrecise Formation of a Catalyst Having a Specified Field for Use in Extremely Difficult Substrate Conversion Reactions

Kounosuke Oisaki » Japanese

Affiliation Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo
Position Lecturer
Contact Email
HP http://www.f.u-tokyo.ac.jp/~kanai/e_index.html
Speciality Organic Chemistry
Keyword Organic Synthesis, Medicinal Chemistry, Homogeneous Catalysis, Peptide, Protein
Institute Chemical Society of Japan, Pharmaceutical Society of Japan, Society of Synthetic Organic Chemistry of Japan, Japan Society for Chemical Biology

Abstract

Development of C-H cross coupling catalyzed by radical-conjugated metal complex

Achievement

Printer friendly view

Original papers

  • "A Bond-weakening Borinate Catalyst that Improves the Scope in the Photoredox α-C–H Alkylation of Alcohols"
    Sakai, K.; *Oisaki. K.; *Kanai, M.
    Synthesis, 2020, xxx, in press
  • "Synthesis of Tryptophan-Folate Conjugates"
    Maruyama, K.; Malawska, K. J.; Konoue, N.; *Oisaki, K.; *Knaai, M.
    Synlett, 2020, xxx, in press
  • "Identification of Bond-Weakening Spirosilane Catalyst for Photoredox C–H Alkylation of Alcohols"
    Sakai, K.; *Oisaki, K.; *Kanai, M.
    Adv. Synth. Catal. , 2020, 362(2), 337-343
  • "Electrochemical Tryptophan-Selective Bioconjugation"
    Toyama, E.; Maruyama, K.; Sugai, T.; Kondo, M.; Masaoka, S.; Saitoh, T.; *Oisaki, K.; *Kanai, M.
    ChemRxiv, 2019, none, none
  • "Catalytic, Regio- and Enantio-Selective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes"
    Wei, X.-F.; Wakaki, T.; Itoh, T.; Li, H.-L.; Yoshimura, T.; Miyazaki, A.; Oisaki, K.; *Hatanaka, M.; *Shimizu, Y.; *Kanai, M.
    Chem, 2019, 5(3), 585-599
  • "Convergent and Functional-Group Tolerant Synthesis of B-Organo BODIPYs"
    Sawazaki, T.; Shimizu, Y.; Oisaki, K.; *Sohma, Y.; *Kanai, M.
    Org. Lett. , 2018, 20(24), 7767-7770
  • "A Catalytic One-step Synthesis of Peptide Thioacids: The Synthesis of Leuprorelin via Iterative Peptide-fragment Coupling Reactions"
    Matsumoto, T.; Sasamoto, K.; Hirano, R.; *Oisaki, K.; *Kanai, M.
    Chem. Commun., 2018, 54, 12222-12225
  • "C(sp3)‒H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis"
    Wakaki, T.; Sakai, K.; Enomoto, T.; Kondo, M.; Masaoka, S.; *Oisaki, K.; *Kanai, M.
    Chem. Eur. J. , 2018, 24(32), 8051-8055
  • "Organophotoredox/Copper Hybrid Catalysis for Regioselective Allylic Aminodecarboxylation of ,-Unsaturated Carboxylic Acids"
    Manick,A.-D.; Tanaka, H.; *Oisaki,K.; *Kanai, M.
    Synthesis, 2018, 50(15), 2936-2947
  • "Sulfonamides as new hydrogen atom transfer (HAT) catalysts for photoredox allylic and benzylic CH arylations"
    Tanaka, H.; Sakai, K.; Kawamura, A.; *Oisaki, K.; *Kanai, M.
    Chem. Commun., 2018, 54, 3215-3218
  • "Ligand-free, copper-catalyzed aerobic benzylic sp3 C-H oxygenation"
    Tanaka, H.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    Synlett, 2017, 28, 1576-1580
  • "Transition metal-free tryptophan-selective bioconjugation of proteins"
    Seki, Y.; Ishiyama, T.; Sasaki, D.; Abe, J.; Sohma, Y.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    J. Am. Chem. Soc., 2016, 138(34), 10798-10801
  • "Switchable photooxygenation catalysts that sense higher-order amyloid structures"
    Taniguchi, A.; Shimizu, Y.; Oisaki, K.; Sohma, Y.; Kanai, M.
    Nat. Chem., 2016, 8, 974-982
  • "Enhanced structural variety of nonplanar N-oxyl radical catalysts and their application to the aerobic oxidation of benzylic C-H bonds"
    Kadoh, Y.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    Chem. Pharm. Bull., 2016, 64, 737-753
  • "Directing activator-assisted regio- and oxidation state-selective aerobic oxidation of secondary C(sp3)–H bonds in aliphatic alcohols"
    Ni, J.; Ozawa, J.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 4378-4381

Review

  • 「Development of Highly Chemoselective Oxidative Transformations by Designing Organoradicals」 *Oisaki, K., Chem. Pharm. Bull., 66, 907-919, 10, 2018
  • 「9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one N-oxyl (keto-ABNO)」 Sakai, K.; *Oisaki, K.; *Kanai, M., Electronic Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), none, none, 2018
  • 「有機ラジカルを用いたタンパク質変換法の開発―実験的観察とコラボが紡ぎ出す開発ストーリー」 *生長 幸之助, 化学と工業, 71, 605-606, 7, 2018
  • 「均質な抗体―薬物複合体とその製造法」 *生長 幸之助, 化学と教育, 66, 236-237, 5, 2018
  • 「Elementary and systemic views of the generation of toxic substances」 Wakaki, T.; Oisaki, K.; Kanai, M., Green Chem., 18, 3681-3683, 2016

Conference

  • 4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    "A Bond-Weakening Borinate Complex for Improved Scope of Photoredox -CH Alkylation of Alcohols", Poster Presentation
    Sakai, K.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    12/3/2019~12/5/2019, Todaiji Culture Center(Nara), Japan
  • 4th International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    "Identification of Bond-Weakening Spirosilane Catalyst for Photoredox a-C–H Alkylation of Alcohols", Poster Presentation
    Sakai, K.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    12/3/2019~12/5/2019, Todaiji Culture Center(Nara), Japan
  • 19th Tateshina Conference on Organic Chemistry
    "Electrochemical Tryptophan-Selective Bioconjugation", Poster Presentation
    Oisaki, K.; Toyama, E.; Maruyama, K.; Sugai, T.; Kondo, M.; Masaoka, S.; Saitoh, T.; Kanai, M.
    11/8/2019~11/10/2019, Skypark Hotel in Kurumayama Kogen (Nagano), Japan
  • European Federation for Medicinal Chemistry International Symposium on Advances in Synthetic and Medicinal Chemistry (EFMC-ASMC’19)
    "Electrochemical Tryptophan-Selective Bioconjugation", Poster Presentation
    Oisaki, K.; Toyama, E.; Maruyama, K.; Sugai, T.; Kondo, M.; Masaoka, S.; Saitoh, T.; Kanai, M,
    9/1/2019~9/5/2019, Zappeion Conference & Exhibition Center (Athens), Greece
  • The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    "Tryptophan-Targeted Homogeneous Antibody-Drug Conjugates", Poster Presentation
    Maruyama, K.; Ishiyama, T.; Kawamura, A.; Saiki, K.; Kobayashi, Y.; Seki, Y.; Iguchi, K.; Mitsuda, M.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    5/30/2019~5/31/2019, Tokyo, Japan
  • The 1st International Symposium on Hybrid Catalysis for Enabling Molecular Synthesis on Demand
    "Electrochemical Tryptophan-Selective Bioconjugation", Poster Presentation
    Toyama, E.; Maruyama, K.; Sugai, T.; Kondo, M.; Masaoka, S.; Saitoh, T.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    5/30/2019~5/31/2019, Tokyo, Japan
  • 10th International Peptide Symposium
    "Homogeneous Antibody-Drug Conjugates (ADCs) by a Tryptophan-Selective Protein Bioconjugation", Oral Presentation
    Oisaki, K.; Ishiyama, T.; Kawamura, A.; Saiki, K.; Kobayashi, Y.; Maruyama, K.; Seki, Y.; Iguchi, K.; Mitsuda, M.; Kanai, M.
    12/3/2018~12/7/2018, Kyoto, Japan
  • The 9th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-9)
    "Tryptophan-Targeted Homogeneous Antibody-Drug Conjugates", Poster Presentation
    Maruyama, K.; Ishiyama, T.; Kawamura, A.; Saiki, K.; Kobayashi, Y.; Seki, Y.; Iguchi, K.; Mitsuda, M.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    11/18/2018~11/19/2018, Tokyo, Japan
  • The 9th International Forum on Chemistry of Functional Organic Chemicals (IFOC-9)
    "Catalytic One-step Synthesis of Peptide Thioacids", Poster Presentation
    Sasamoto, K.; Matsumoto, T.; Hirano, R.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    11/18/2018~11/19/2018, Tokyo, Japan
  • 9th World ADC San Diego 2018
    "Concisely Produced Homogeneous Antibody-Drug Conjugates by A Tryptophan-Selective Protein Bioconjugation", Poster Presentation
    Oisaki, K.; Ishiyama, T.; Saiki, K.; Seki, Y.; Iguchi, K.; Mitsuda, M.; Kanai, M.
    11/12/2018~11/15/2018, San Diego, CA, USA
  • Frontiers in Chemistry, Armenia (ArmChemFront2018)
    "C(sp3)-H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis", Poster Presentation
    Wakaki, T.; Sakai, K.; Enomoto, T.; Kondo, M.; Masaoka, S.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    10/21/2018~10/25/2018, Yerevan, Armenia
  • The 4th International Symposium on C-H Activation (ISCHA-4)
    "C(sp3)-H Cyanation Promoted by Visible-Light Photoredox/Phosphate Hybrid Catalysis", Poster Presentation
    Oisaki, K.; Wakaki, T.; Sakai, K.; Enomoto, T.; Kondo, M.; Masaoka, S.; Kanai, M.
    8/30/2018~9/2/2018, Kanagawa, Japan
  • 3rd International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    "C(sp3)-H Functionalizations Promoted by Structurally Novel Hydrogen Atom Transfer Catalyst", Oral Presentation
    Oisaki, K.
    8/29/2018~8/29/2018, Osaka, Japan
  • 14th Annual PEGS Boston
    "Concisely Produced Homogeneous Antibody-Drug Conjugates by A Tryptophan-Selective Protein Bioconjugation", Poster Presentation
    Oisaki, K.; Ishiyama, T.; Saiki, K.; Seki, Y.; Iguchi, K.; Mitsuda, M.; Kanai, M.
    4/30/2018~5/4/2018, Boston, MA, USA
  • The 98th CSJ Annual Meeting, Asian International Symposium -Medicinal Chemistry-
    "Chemoselective Protein Modification Using Organoradicals", Oral Presentation
    Kounosuke Oisaki
    3/22/2018~3/22/2018, Chiba, Japan
  • University of Tokyo GPLLI Student Symposium in America
    "A Visible-light Promoted Catalytic C(sp3)-H Cyanation Inspired by Natural Phosphate Hydrogen Atom Transfer (HAT) Process", Oral Presentation
    Takayuki Wakaki, Kounosuke Oisaki, Motomu Kanai
    11/5/2017~11/7/2017, Bar Harbor, Boston, Providence, USA
  • Shimadzu Global Innovation Summit 2017
    "Transition Metal-Free, Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins", Poster Presentation
    Kounosuke Oisaki, Yohei Seki, Takashi Ishiyama, Daisuke Sasaki, Junpei Abe, Youhei Sohma, Motomu Kanai
    7/4/2017~7/5/2017, Kyoto, Japan
  • International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017 (ISPAC2017)
    "Transition Metal-Free, Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins", Oral Presentation
    Kounosuke Oisaki, Yohei Seki, Takashi Ishiyama, Daisuke Sasaki, Junpei Abe, Youhei Sohma, Motomu Kanai
    6/8/2017~6/10/2017, Ho Chi Minh City, Vietnam
  • 2nd International Symposium on Precisely Designed Catalysts with Customized Scaffolding
    "Development of a Catalytic Regioselective C(sp3)-H Functionalization through Alcohol Reversible Recognition", Poster Presentation
    Kounosuke Oisaki, Masayuki Tashiro, Kentaro Sakai, Motomu Kanai
    5/12/2017~5/13/2017, Osaka, Japan
  • 3rd International Symposium for Medicinal Sciences
    "Transition Metal-Free, Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins", Poster Presentation
    Oisaki, K.; Seki, Y.; Ishiyama, T.; Sasaki, D.; Abe, J.; Sohma, Y.; Kanai, M.
    3/26/2017~3/26/2017, Sendai, Japan
  • The 15th Belgian Organic Synthesis Symposium (BOSS XV)
    "Directing activator-assisted regio- and oxidation state-selective aerobic oxidation of secondary C(sp3)–H bonds in aliphatic alcohols", Poster Presentation
    Oisaki, K.; Ni, J.; Ozawa, J.; Tashiro, M.; Kanai, M.
    7/10/2016~7/15/2016, Antwerp, Belgium
  • 17th Tetrahedron Symposium
    "Serine-Selective Aerobic Cleavage of Peptides and a Protein Using Water-Soluble Copper-Organoradical Conjugate", Poster Presentation
    Seki, Y.; Tanabe, K.; Sasaki, D.; Sohma, Y.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    6/28/2016~7/1/2016, Sitge, Spain

National Conference

  • 日本薬学会第138年会
    "ペプチドチオ酸の触媒的一工程合成法の最適化と応用", 口頭発表
    笹本晃生、松本拓也、平野遼、生長 幸之助、金井求
    3/25/2018~3/28/2018, 金沢
  • 日本薬学会第138年会
    "トリプトファン連結型抗体―薬物複合体の開発", 口頭発表
    丸山勝矢、石山隆史、斎木邦子、関陽平、井口恵太、満田勝、生長幸之助、金井求
    3/25/2018~3/28/2018, 金沢
  • 日本薬学会第138年会
    "有機ラジカルの設計に基づく高化学選択的な酸化的変換法の開発", 口頭発表
    生長 幸之助
    3/25/2018~3/28/2018, 金沢
  • 日本薬学会138年会
    "光触媒-スルホンアミドHAT触媒ハイブリッドを用いるC-Hアリール化反応", 口頭発表
    田中博隆、坂井健太郎、河村篤、生長幸之助、金井 求
    3/25/2018~3/28/2018, 金沢
  • 日本薬学会138年会
    "可視光レドックス/リン酸HATハイブリッド触媒系によるC-Hシアノ化の開発", 口頭発表
    若木 貴行、生長 幸之助、金井 求
    3/25/2018~3/28/2018, 金沢
  • 日本化学会第98春季年会
    "スルホンアミド型新規HAT触媒を用いたC(sp3)-H官能基化反応の開発研究", 口頭発表
    坂井健太郎、田中博隆、河村篤、生長幸之助、金井求
    3/20/2018~3/23/2018, 千葉
  • 日本化学会第98春季年会 若い世代の特別講演会
    "A Medicinal Application of Tryptophan-Selective Protein Bioconjugation", 口頭発表
    生長 幸之助
    3/20/2018~3/20/2018, 千葉
  • 精密制御反応場 第4回公開シンポジウム
    "有機ラジカルの精密設計が拓く新規選択的C(sp3)-H変換法", 口頭発表
    生長 幸之助
    1/10/2018~1/11/2018, 東京
  • 第12回プロセス化学ラウンジ,
    "有機ラジカルを用いた化学選択的タンパク質変換法の開発", 口頭発表
    生長 幸之助
    12/1/2017~12/2/2017, 湯河原
  • 第5回柴﨑研究セミナー
    "有機ラジカルを用いた化学選択的タンパク質変換法の開発", 口頭発表
    生長 幸之助
    9/30/2017~9/30/2017, 東京
  • 第27回 万有福岡シンポジウム
    "触媒的ペプチドチオ酸合成法の開発と連続的ペプチドカップリングへの応用", ポスター発表
    生長 幸之助、松本 拓也、平野 遼、金井 求
    6/2/2017~6/2/2017, 福岡
  • 日本薬学会第137回年会
    "アルコール可逆的分子認識を利用した位置選択的C(sp3)-H酸化反応触媒の開発研究", 口頭発表
    坂井健太郎、田代真之、生長幸之助、金井求
    3/24/2017~3/27/2017, 仙台
  • 日本薬学会第137年会
    "リガンドフリー銅触媒を用いたベンジル位sp3 C-H酸素酸化反応の開発", 口頭発表
    田中博隆、生長幸之助、金井求
    3/24/2017~3/27/2017, 仙台
  • 日本薬学会第137年会
    "新規ペプチドチオ酸合成法の開発とペプチドのカップリングへの応用", 口頭発表
    平野遼、松本拓也、生長幸之助、金井求
    3/24/2017~3/27/2017, 仙台
  • 日本薬学会第137年会
    "新規生体共役反応を用いる均一ADCへのアプローチ", 口頭発表
    石山隆史、関陽平、生長幸之助、金井求
    3/24/2017~3/27/2017, 仙台
  • 日本薬学会第137年会
    "遷移金属フリーなトリプトファン選択的タンパク質共役反応の開発", 口頭発表
    関 陽平、石山 隆史、佐々木 大輔、阿部 純平、相馬 洋平、生長 幸之助、金井 求
    3/24/2017~3/27/2017, 仙台
  • 2016年度 第2回 有機金属若手研究者の会
    "ラジカル共役型レドックス触媒が拓く新規選択的酸化反応", 招待講演
    生長幸之助
    3/15/2017~3/15/2017, 東京
  • 第6回超異分野学会
    "低露出度アミノ酸選択的なタンパク質生体共役反応の開発", ポスター発表
    生長幸之助、関陽平、石山隆史、佐々木大輔、阿部純平、相馬洋平、金井求
    3/2/2017~3/3/2017, 東京
  • 第23回ペプチドフォーラム
    "Development of Chemoselective Protein Modifications Using Organoradicals", 招待講演
    Kounosuke Oisaki
    1/18/2017~1/18/2017, 東京
  • 2nd Joint Workshop on Chirality in Chiba University and Soft Molecule Activation
    "有機ラジカルを用いた化学選択的タンパク質変換法の開発", 招待講演
    生長幸之助
    12/19/2016~12/19/2016, 千葉
  • 第 9 回有機触媒シンポジウム
    "遷移金属フリーなトリプトファン選択的 タンパク質共役反応の開発", 招待講演
    生長幸之助
    12/1/2016~12/2/2016, 名古屋
  • 若手研究者のための有機化学札幌セミナー
    "有機ラジカルを用いた化学選択的タンパク質変換法の開発", 招待講演
    生長幸之助
    11/29/2016~11/29/2016, 札幌
  • 精密制御反応場 第 1 回国際若手セミナー
    "Development of Chemoselective Protein Modifications Using Organoradicals", 招待講演
    Kounosuke Oisaki
    11/11/2016~11/12/2016, 箕面
  • 第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    "遷移金属フリーなトリプトファン選択的 タンパク質共役反応の開発", 口頭発表
    生長幸之助、関陽平、石山隆史、佐々木大輔、阿部純平、相馬洋平、金井求
    11/7/2016~11/8/2016, 清水
  • 第33回有機合成化学セミナー
    "Transition Metal-Free Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins", ポスター発表
    Ishiyama, T.; Seki, Y.; Sasaki, D.; Abe, J.; Sohma, Y.; Oisaki, K.; Kanai, M.
    9/6/2016~9/8/2016, ニセコ
  • 第51回天然物化学談話会
    "新規ペプチドチオ酸合成法の開発とペプチドのカップリングへの応用", ポスター発表
    平野遼、松本拓也、生長幸之助、金井求
    7/7/2016~7/7/2016, 湯沢

Patent

  • 「インドール構造選択的架橋剤およびそれを用いた複合体」
    出願人:株式会社東京大学TLO
    発明者:金井求、生長幸之助、関陽平、佐々木大輔、石山隆史
    出願番号:PCT/JP2017/931

Award

  • 「Lectureship Award」
    受賞者:Kounosuke Oisaki
    贈呈元:MEXT Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Area, “Precise Formation of a Catalyst Having a Specified Field for Use in Extremely Difficult Substrate Conversion Reactions
    受賞日:6/9/2019
  • 「Thieme Chemistry Journals Award 」
    受賞者:Kounosuke Oisaki
    贈呈元:Thieme Chemistry
    受賞日:11/30/2018
  • 「三井化学触媒科学奨励賞」
    受賞者:生長幸之助
    贈呈元:三井化学
    受賞日:10/23/2018
  • 「Chemist Award BCA」
    受賞者:生長幸之助
    贈呈元:MSD 生命科学財団
    受賞日:10/16/2018
  • 「日本薬学会奨励賞」
    受賞者:生長 幸之助
    贈呈元:日本薬学会
    受賞日:3/25/2018
  • 「日本化学会 若い世代の特別講演賞」
    受賞者:生長 幸之助
    贈呈元:日本化学会
    受賞日:3/20/2018